Acredito que muitos programadores de sistemas para a Internet já desenvolveram (ou tentaram) alguma solução que precisava  acessar arquivos de um diretório do servidor que está fora do contexto WEB, ou seja, necessitando a criação de um link simbólico (praticamente um diretório virtual do MS IIS).

Quando se trata do servidor de aplicações Java SUN Glassfish é preciso habilitar está função, e o Glassfish Wiki explica muito bem como fazer. É simples:

http://wiki.glassfish.java.net/Wiki.jsp?page=FaqActivateSymbolicLinks

Até a próxima.